Книжкові видання та компакт-диски Журнали та продовжувані видання Автореферати дисертацій Реферативна база даних Наукова періодика України Тематичний навігатор Авторитетний файл імен осіб
|
Для швидкої роботи та реалізації всіх функціональних можливостей пошукової системи використовуйте браузер "Mozilla Firefox" |
|
|
Повнотекстовий пошук
Пошуковий запит: (<.>A=Tsapko T$<.>) |
Загальна кількість знайдених документів : 1
|
1. |
Tsapko T. O. Chemical modifications of 6-allylsulfonyl-4-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one as the approach for seaching new biologically active substances [Електронний ресурс] / T. O. Tsapko // Вісник фармації. - 2014. - № 2. - С. 34-37. - Режим доступу: http://nbuv.gov.ua/UJRN/VPhC_2014_2_10 З метою пошуку нових біологічно активних речовин серед сульфонільних похідних хінолону-2 розроблено методику одержання зручного інтермедіату - 6-алілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідрохінолін-2-ону. Синтез здійснено шляхом алкілування вихідної 4-метил-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-6-сульфінової кислоти алілбромідом у середовищі ацетонітрилу за присутності поташу з виходом цільового продукту 73 %. Наявність алільного фрагменту в одержаному 6-алілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідрохінолін-2-оні дозволила провести реакції приєднання деяких С-, N- та O-нуклеофілів. Незважаючи на сильний електроноакцепторний вплив сульфонільної групи, приєднання по подвійному зв'язку алілсульфону відбувається за правилом Марковнікова. Взаємодію 6-алілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідрохінолін-2-ону з метиленактивними сполуками проводили на прикладі таких речовин, як діетиловий естер малонової кислоти та етиловий естер ціанооцтової кислоти, під час кип'ятіння в абсолютному етанолі в присутності натрію етилату, одержавши етилові естери 2-R-3-метил-4-(4-метил -2-оксо-1,2-дигідрохінолін-6-сульфоніл)бутанової кислоти з виходами 73 - 79 %. За дії на 6-алілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідрохінолін-2-он N-нуклеофільних реагентів, зокрема первинних аліфатичних амінів, утворюються 6-(2-алкіламінопропілсульфоніл)-4-метил-1,2-дигідрохінолін-2-они. Дана реакція перебігає під час нагрівання у диметилформаміді до 50 - 60 <$E symbol Р>С протягом 6 год, виходи продуктів складають 35 - 40 %. Гідратація алільного фрагменту під час дії натрію гідроксиду перебігала в тому самому розчиннику за 20 <$E symbol Р>С з утворенням 6-(2-гідроксипропілсульфоніл)-4-метил-1,2-дигідрохінолін-2-ону з виходом 62 %. Зазначені напрямки модифікації відкривають перспективу для створення широких рядів нових сполук з різноманітними функціональними групами в алкілсульфонільному фрагменті хінолонів. Підхід дозволяє впливати на такі властивості нових БАВ, як молекулярна маса, ліпофільність, кислотність тощо, що має важливе значення для проникності речовин крізь біологічні мембрани.
|
|
|